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2018初級(jí)中藥師中藥化學(xué)第4單元蒽醌類化合物試題
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A型題
1.大黃素型和茜草素型主要區(qū)別于( )。
A.羥基位置
B.羥基數(shù)目
C.羥基在苯環(huán)上的位置
D.α-OH數(shù)目
E.β-H數(shù)目
2.番瀉苷屬( )。
A.單蒽核類
B.雙蒽核類
C.大黃素型
D.茜草素型
E.氧化型
3.下列化合物中屬于二蒽酮母核的是( )。
A.番瀉苷B
B.大黃酸葡萄糖苷
C.蘆薈大黃素苷
D.大黃素葡萄糖苷
E.大黃素龍膽雙糖
4.游離蒽醌衍生物酸性最弱的是( )。
A.含-C00H者
B.含2個(gè)以上α-0H者
C.含1個(gè)β-OH者
D.含2個(gè)以上β-OH者
E.含1個(gè)α-OH者
5.能與堿反應(yīng)呈紅色的化合物是( )。
A.羥基蒽酮類
B.羥基蒽酚類
C.羥基蒽醌類
D.二蒽酚類
E.二蒽酮類
6.采用色譜方法分離蒽醌類成分時(shí),常不選用的吸附劑是( )。
A.硅膠
B.氧化鋁
C.聚酰胺
D.磷酸氫鈣
E.葡聚糖凝膠
7.下列游離蒽醌混合物的乙醚溶液,能夠被5%碳酸氫鈉溶液萃取出來的是( )。
A.大黃素
B.大黃酚
C.蘆薈大黃素
D.大黃酸
E.大黃素甲醚
8.具有二蒽酮苷的是( )。
A.蘆薈苷
B.番瀉苷A
C.紫草素
D.丹參酮類
E.大黃素
9.大黃中的成分屬于( )。
A.蒽醌
B.對羥基蒽醌
C.對苯醌
D.鄰菲醌
E.以上都不是
參考答案、考點(diǎn)與解析
A型題
1.【答案】C
【考點(diǎn)】蒽醌類化合物的結(jié)構(gòu)與分類★★★
【解析】大黃素型的羥基分布在兩側(cè)的苯環(huán)上,多數(shù)化合物呈黃色;茜草素型的羥基分布在一側(cè)的苯環(huán)上,化合物顏色較深,多為橙黃色至橙紅色。
2.【答案】B
【考點(diǎn)】蒽醌類化合物的結(jié)構(gòu)與分類★★★
【解析】雙蒽核類包括二蒽酮類、二蒽醌類,以及去氫二蒽酮類等,其中以二蒽酮類化合物較重要。二蒽酮類化合物可以看成是兩分子蒽酮脫去一分子氫,通過碳碳鍵結(jié)合而成的化合物。其結(jié)合方式多為C10-C10,也有其他位置連接。例如大黃及番瀉葉中致瀉的主要有效成分番瀉苷A、B、C、D等皆為二蒽酮衍生物。
3.【答案】A
【考點(diǎn)】蒽醌類化合物的結(jié)構(gòu)與分類★★★
【解析】參見A型題第2題解析。
4.【答案】E
【考點(diǎn)】蒽醌類化合物的理化性質(zhì)★★
【解析】游離蒽醌類衍生物的酸性強(qiáng)弱按下列順序排列:含COOH>含2個(gè)或2個(gè)以上β-OH>含1個(gè)β-OH>含2個(gè)或2個(gè)以上α-OH>含1個(gè)α-OH。
5.【答案】C
【考點(diǎn)】蒽醌類化合物的理化性質(zhì)★★
【解析】Borntrager反應(yīng)羥基醌類在堿性溶液中發(fā)生顏色改變,會(huì)使顏色加深。多呈橙、紅、紫紅及藍(lán)色。羥基蒽醌以及具有游離酚羥基的蒽醌苷均可呈色,但蒽酚、蒽酮、
二蒽酮類化合物則需氧化形成羥基蒽醌類化合物后才能呈色。
6.【答案】B
【考點(diǎn)】醌類化合物的提取與分離★
【解析】色譜法是系統(tǒng)分離羥基蒽醌類化合物的有效手段。分離游離羥基蒽醌衍生物時(shí)常用的吸附劑主要是硅膠,一般不用氧化鋁,尤其不用堿性氧化鋁,以避免與酸性的蒽醌類成分發(fā)生不可逆吸附而難以洗脫。
7.【答案】D
【考點(diǎn)】實(shí)例——大黃所含主要蒽醌類化合物★★
【解析】從大黃中提取分離游離羥基蒽醌時(shí),可先用20%硫酸和苯的混合液,在水浴上回流水解并使游離蒽醌轉(zhuǎn)入苯中。然后依次用5%碳酸氫鈉、5%碳酸鈉和0.5%氫氧化鈉溶液萃取苯溶液,再分別酸化各種堿溶液并進(jìn)行重結(jié)晶,結(jié)果從5%碳酸氫鈉萃取液中得到大黃酸、從5%碳酸鈉萃取液中得到大黃素、從0.5%氫氧化鈉萃取液中得到蘆薈大黃素。堿溶液萃取后的苯層,回收溶劑后進(jìn)行硅膠柱色譜,分離得到大黃酚和大黃素甲醚。
8.【答案】B
【考點(diǎn)】蒽醌類化合物的結(jié)構(gòu)與分類★★★
【解析】參見A型題第2題解析。
9.【答案】A
【考點(diǎn)】實(shí)例——大黃所含主要蒽醌類化合物★★
【解析】大黃的主要成分為蒽醌類化合物,其中游離的羥基蒽醌類化合物主要為大黃酚、大黃素、蘆薈大黃素、大黃素甲醚和大黃酸等,大多數(shù)羥基蒽醌類化合物以苷的形式存在,還含有鞣質(zhì)、脂肪酸及少量的土大黃苷和土大黃苷元。
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