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2016年執(zhí)業(yè)藥師《藥物化學(xué)》考點(diǎn):脂溶性維生素
脂溶性維生素是指不溶于水而溶于脂肪及有機(jī)溶劑的維生素,包括維生素A、維生素D、維生素E、維生素K。脂溶性維生素可在體內(nèi)大量貯存,主要貯存于肝臟部位,因此攝入過量會(huì)引起中毒。
一、維生素A醋酸酯
化學(xué)名:(全反式)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-環(huán)己烯-1-基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇醋酸酯
1.立體結(jié)構(gòu):
、俟曹椂嘞,側(cè)鏈四個(gè)雙鍵
、诶碚16個(gè)順反異構(gòu)體,實(shí)有6個(gè)
③順式異構(gòu)體中只有2Z(順)-型和6Z -型較為穩(wěn)定
、芩辛Ⅲw異構(gòu)體中,全反式的活性最強(qiáng),其余活性均低
、輦(cè)鏈的雙鍵必需與環(huán)己烯共軛才有活性
2.性質(zhì):
、僖籽趸,生成呋喃型氧化物,空氣中自動(dòng)氧化(應(yīng)鋁容器、充氮?dú)、封閉、避光等)
、诒┬痛冀Y(jié)構(gòu),遇酸易發(fā)生脫水反應(yīng),生成脫水維生素A,活性降低
、坶L(zhǎng)期儲(chǔ)存異構(gòu)化為順式異構(gòu)體,活性降低
、艽x:體內(nèi)被酶催化水解成維生素A,進(jìn)而氧化成視黃醛、視黃酸
3.臨床作用:夜盲癥、角膜軟化、皮膚干裂、粘膜抗感染,預(yù)防和治療癌癥
二、維生素D3
化學(xué)名:9,10-開環(huán)膽甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇
體內(nèi)代謝活化過程:
三、阿法骨化醇
代謝生成骨化三醇產(chǎn)生活性
老人補(bǔ)鈣
四、維生素D2
、俳Y(jié)構(gòu)22雙鍵,24甲基,故穩(wěn)定性低于D3
、谂cVD3相同,代謝活化(1、25羥化)
、蹖(duì)光敏感,失活
五、維生素E
化學(xué)名: (±) -2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12- 三甲基十三烷基)-6- 苯并二氫吡喃醇醋酸酯。
、冱S色透明粘稠液體
、4,8,12叔碳原子易自動(dòng)氧化,避光保存
、埘サ慕Y(jié)構(gòu)易水解得到α-生育酚
、芰(xí)慣流產(chǎn)、不育、肌營養(yǎng)不良、抗衰老
六、維生素K3
①水溶液在甲萘醌、亞硫酸氫鈉間存在動(dòng)態(tài)平衡
、谥饕饔,肝功能不良改用維生素K1
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